プロの船乗りを目指していた坂本真鈴（飯豊まりえ）と石川燕（武田玲奈）は、長く厳しい訓練生活を終え、関東商船大学を卒業後、轟海運に入社。
本格的な乗船業務をスタートさせていた。
駆け出し三等航海士の真鈴は、新しく就任した「チョッサー(＝一等航海士)」の神崎拓也（平岡祐太）と初日から衝突し、いきなり波乱の予感。
一方、二等機関士への昇格も目前だった燕は、突然陸の勤務へ異動を命じられる。
真鈴に別れを告げて泣く泣く船を降りた燕には、初めてのオフィス生活が待っていて...！？
©「マジで航海してます。〜Second Season〜」製作委員会
日本への帰路に着いたアンピトリテ号に異常が発生！エンジンルームでアラームが鳴り響くが、原因が突き止められず船上はパニック状態に。更に船の上に大きな雨雲が発生し、監視も目視だよりの状態となってしまう。
真鈴（演：飯豊まりえ）の"嫌な予感"が的中し、船は危機を切り抜けた。真鈴の言葉を信じなかった神崎（演：平岡祐太）は自らの過ちに気づくも、２人の距離は縮まらないまま。
燕（武田玲奈）が船に戻ってきた！二等機関士に昇格しての異例のカムバックに、お祭りムードの真鈴（飯豊まりえ）とクルー達。鬼のチョッサー・神崎（平岡祐太）はクルー達の団結を強めるため「海賊操練」（海賊に狙われたことを想定した訓練）の決行を決意。
真鈴（飯豊まりえ）らが乗るアンピトリテ号は、初めての寄港地・シンガポールに到着！船乗り達の憩いの場「シーメンズ・クラブ」に大はしゃぎで繰り出す真鈴だったが、そこで待ち受けていたのは、鳴海新太（勇翔）との再会と、晴海（水野勝）の下船宣言で...！？
「鬼のチョッサー・神崎（平岡祐太）を見返したい！」と息巻く真鈴（飯豊まりえ）。まずは先輩の二等航海士・晴海(水野勝)の後を付いて回り、全て真似をしてみることに。
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